Steroidhormoonide detailne struktuur ja nomeklatuur
Steroidhormoonide süntees toimub peamiselt neerupealsete koores, gonaadides ning raseduse ajal ka fetoplatsentaarses süsteemis. Vähesel määral toodetakse steroidhormoone organismi teistes kudedes: maksas, rasvkoes, nahas jm.
Kõikide steroidhormoonide biosüntees lähtub kolesteroolist, mis erinevaid radu pidi diferentseerub progestiinideks, mineralokortikoidideks, glükokortikoidideks, androgeenideks ja östrogeenideks.
Kolesterooli molekul koosneb 3-st heksagonaalsest (6) süsinikuringist (A,B,C) ja 1-st pentagonaalsest (5) süsinikuringist, millele on liitunud 7-süsinikuline kõrvalahel (C17 juures). 18. ja 19.süsiniku juurde on liitunud metüülgrupid (CH3).
Kui osa 7-süsinikulisest kõrvalahelast eemaldada, jääb järele 21-süsinikuline pregnaani molekul, millest edasi tekivad progestiinid ja kortikosteroidid. Kogu kõrvalahela eemaldamisel jääb järele 19-süsinikuline androstaani molekul, mis on lähteaineks androgeenidele. Kui eemaldada ka C19 juures paiknev metüülgrupp, siis saadakse östraani molekul. Tavaliselt toimub selle reaktsiooni ajal ka A tsükli muutumine fenooli sarnaseks ühendiks, ehk aromatisatsioon. Iga põhimolekul võib liita mingi süsiniku juurde täiendava hüdroksü- (- OH), keto (=O), aldehüüdi vm. rühma, mis muudab oluliselt ühendi bioloogilist funktsiooni (Joonis 1).
Joonis 1. Steroidhormoonide skemaatiline struktuur ja klassifikatsioon
Vasakul ülal on kolesterooli C- aatomite (1-27) ja tsüklite (A-D) numeratsioon.
Alumises reas on 3 põhilise steroidide klassi esindajad, sulgudesse on märgitud ühendi C-aatomite arv. Pregnaanid on lähteühendiks progestiinide ja kortikosteroidide sünteesis, androstaanid androgeenide ja estraanid östrogeenide sünteesis.
Paremal on steroidhormoonide kolmedimensionaalne ehitus. Funktsionaalsed grupid (vesiniku aatomid) paiknevad kas aksiaalselt (vertikaalselt) – a; või horisontaalselt - e. Funktsionaalseid gruppe, mis paiknevad tasapinna kohal nimetatakse paiknevaks "ß"- positsioonis (näiteks OH-grupp C3 juures) ja neid, mis paiknevad tasapinna all "α"- positsioonis (näiteks H aatom C5 juures). Gruppide paiknemine mingis positsioonis omab tähtsus molekuli funktsioonis. Näiteks määrab H (vesinik) A ja B tsükli vahel (C5 juures) selle, kas molekuli transformatsioonil tekib trans- (paremal ülal) või cis-isomeer (paremal all). Trans- ja cis-isomeeridel võib olla erinev bioloogiline roll, näiteks 5α-DHT omab androgeenset aktiivsust, kuid 5ß-DHT mitte.
Kristiina Rull (2011), Tartu Ülikool