Steroidhormoonide detailne struktuur ja nomeklatuur

IDevice Icon Steroidhormoonide detailne struktuur ja nomeklatuur

Steroidhormoonide süntees toimub peamiselt neerupealsete koores, gonaadides ning raseduse ajal ka fetoplatsentaarses süsteemis. Vähesel määral toodetakse steroidhormoone organismi teistes kudedes: maksas, rasvkoes, nahas jm.

Kõikide steroidhormoonide biosüntees lähtub kolesteroolist, mis erinevaid radu pidi diferentseerub progestiinideks, mineralokortikoidideks, glükokortikoidideks, androgeenideks ja östrogeenideks.

Kolesterooli molekul koosneb 3-st heksagonaalsest (6) süsinikuringist (A,B,C) ja 1-st pentagonaalsest (5) süsinikuringist, millele on liitunud 7-süsinikuline kõrvalahel (C17 juures). 18. ja 19.süsiniku juurde on liitunud metüülgrupid (CH3).
Kui osa 7-süsinikulisest kõrvalahelast eemaldada, jääb järele 21-süsinikuline pregnaani molekul, millest edasi tekivad progestiinid ja kortikosteroidid. Kogu kõrvalahela eemaldamisel jääb järele 19-süsinikuline androstaani molekul, mis on lähteaineks androgeenidele. Kui eemaldada ka C19 juures paiknev metüülgrupp, siis saadakse östraani molekul. Tavaliselt toimub selle reaktsiooni ajal ka A tsükli muutumine fenooli sarnaseks ühendiks, ehk aromatisatsioon. Iga põhimolekul võib liita mingi süsiniku juurde täiendava hüdroksü- (- OH), keto (=O), aldehüüdi vm. rühma, mis muudab oluliselt ühendi bioloogilist funktsiooni (Joonis 1).


IDevice Icon

Joonis 1. Steroidhormoonide skemaatiline struktuur ja klassifikatsioon

Vasakul ülal on kolesterooli C- aatomite (1-27) ja tsüklite (A-D) numeratsioon.

Alumises reas on 3 põhilise steroidide klassi esindajad, sulgudesse on märgitud ühendi C-aatomite arv. Pregnaanid on lähteühendiks progestiinide ja kortikosteroidide sünteesis, androstaanid androgeenide ja estraanid östrogeenide sünteesis.

Paremal on steroidhormoonide kolmedimensionaalne ehitus. Funktsionaalsed grupid (vesiniku aatomid) paiknevad kas aksiaalselt (vertikaalselt) – a; või horisontaalselt - e. Funktsionaalseid gruppe, mis paiknevad tasapinna kohal nimetatakse paiknevaks "ß"- positsioonis (näiteks OH-grupp C3 juures) ja neid, mis paiknevad tasapinna all "α"- positsioonis (näiteks H aatom C5 juures). Gruppide paiknemine mingis positsioonis omab tähtsus molekuli funktsioonis. Näiteks määrab H (vesinik) A ja B tsükli vahel (C5 juures) selle, kas molekuli transformatsioonil tekib trans- (paremal ülal) või cis-isomeer (paremal all). Trans- ja cis-isomeeridel võib olla erinev bioloogiline roll, näiteks 5α-DHT omab androgeenset aktiivsust, kuid 5ß-DHT mitte.


Kristiina Rull (2011), Tartu Ülikool