(Tartu Ülikool, 2017) Laanesoo, Siim; Toom, Lauri; Tartu Ülikool. Loodus- ja täppisteaduste valdkond; Tartu Ülikool. Keemia instituut
Käesoleva magistritöö eesmärgiks oli sünteesida erinevad bidentaatseid N- ja Pisomanniidseid
ligande ning testida nende potensiaali asümmeetrilises sünteesis. Projekti
käigus näidati, et sünteesitud isomanniidsed ligandid ei olnud võimelised andma
stereoselektiivsust asümmeetrilises allüülses alküleerimisreaktsioonis ja asümmeetrilises
vesinikülekande taandamisel. Samas on isomanniidsed ligandid varasemalt kirjanduses
näidanud katalüütilist aktiivsust ning võivad anda stereoselektiivsusi muudes
reaktsioonitingimustes kui käesolevas töös prooviti. Samas oli selgeid tõendeid, et antud
ligandid on võimelised koordineeruma pallaadiumallüül- ja iriidium-cod-tüüpi kompleksidega.
Karakteriseeriti erinenevate TMR meetoditega (näiteks 31P, 1H-31P HMBC, NOE, mille abil
kompleksimoodustamise teke üheselt tõestati) abil saadud kompleksid. Mõningal määral
optimiseeriti asümmeetriliste reaktsioonide reaktsioonitingimusi, kuigi need ei andnud
soovitud tulemusi. Kiraalse HPLC-ga töötati välja meetod lahutamaks reaktsioonides tekkivaid
enantiomeere.