Nõrkade NH-hapete happelisuse määramine atsetonitriili keskkonnas

Abstract

Käesolevas töös täiendati varasemalt avaldatud neutraalsete Brønstedi hapete pKa-skaalat atsetonitriilis. Skaalale lisati 15 aine – 12 aromaatse lämmastikheterotsükli ja 3 atsüklilise happelisustsentriga ühendi – happelisused atsetonitriili keskkonnas. Skaala nõrkade hapete piirkond sisuliselt ehitati ümber, sest seal oli varasemalt aineid vähe ning nendevahelised seosed olid vähem usaldusväärsed kui ülejäänud skaalas. Vaadeldi, kuidas mõjutab aromaatsete lämmastikheterotsüklite pKa väärtust lämmastikuaatomite ja aromaatsete tuumade lisandumine molekuli struktuuri. Mõlemal juhul leiti, et tegemist on hapestava efektiga. Uuriti ka varasemalt avaldatud korrelatsioonivõrrandite headust pKa ümberarvutusteks atsetonitriili keskkonda DMSO ja vee näitel. Võrreldes eksperimentaalseid ja arvutuslikke tulemusi järeldati, et DMSO on selles piirkonnas antud ainete korral pKa teisendusteks sobivam lahusti.