Asa-peptiidsideme moodustumine aktivaatoriga TCFH

Abstract

Asa-peptiidid on peptiidianaloogid, milles vähemalt ühe aminohappe α-süsinik on asendatud lämmastikuga. Asa-peptiidide süntees on aga keeruline; peamiselt valmistab probleeme asa-aminohappe N-terminaalile järgmise aminohappe sidumine. Selle reaktsiooni efektiivsemaks läbiviimiseks SPPS-meetodit kasutades on vaja testida erinevaid aminohappe aktivaatoreid. Selle töö eesmärgiks oli hinnata TCFH efektiivsust aminohappe aktivaatorina asa-peptiidsideme sünteesil mudelpeptiidides Ala-asaAla-Phe-NH2 ja Tyr-asaAla-Phe-NH2. TCFH-d testiti koos erinevate aluste ja lisandiga. Peamiseks probleemiks TCFH-d kasutades oli epimerisatsioon, mida oli küll võimalik lisandit kasutades alla suruda, kuid reaktsiooni saagised olid siiski madalad ja reaktsioon oli aeglane. Seega ei ole TCFH testitud mudelpeptiidides ja kasutatud reaktsioonitingimustel sobilik aktivaator asa-peptiidsideme sünteesimiseks.