Novel isosorbide-based polymers

Abstract

Kaasaja tarbimisühiskond tugineb materjalide mitmekülgsusele, mis hõlmab ka kergeid ja vastupidavaid plastikuid. Tavaliselt sisaldavad plastikud mitmeid komponente, kuid nende peamiseks koostisosaks on polümeerid – suured molekulid, mis on moodustunud üksteise külge järjestikusse jadasse ühendatud väiksematest molekulidest. Enamik kasutusel olevatest plastikutest pärinevad mitte-taastuvatest fossiilsetest allikatest, kuid see ei ole jätkusuutlik lahendus meie pidevalt kasvavas majanduses. Biopõhised materjalid, mida saab toota biomassist, nagu näiteks maisist, suhkruroost või tselluloosist, võiksid olla sobivad alternatiivid naftast toodetud tarbeplastikule. Siinjuures tuleb meeles pidada, et termin „biopõhine“ määratleb aine päritolu ja mitte selle omadust biolaguneda. Biopõhised materjalid võiksid vähendada taastumatute allikate kasutamist ja seejuures kaasa aidata jätkusuutlikumate lahenduste rakendamisele erinevate kaupade tootmises. Antud doktoritöös valmistati ja iseloomustati uued biopõhised ühendid ja polümeerid, mis lähtuvad isosorbiidi struktuurist. Isosorbiid on kiraalne dialkohol, millel on ebaharilikult jäik kuju ning mida on võimalik toota glükoosiühikuid sisaldavast biomassist. Uurimistöös sünteesiti isosorbiidist mitmed erinevate asendusrühmadega polümetakrülaadid ja polüeetrid. Selgus, et lähteaine struktuuril on suur mõju saadud polümeeri omadustele, nagu lahustuvus, termiline stabiilsus, viskoossus. Üldiselt on nendel polümeeridel väga head termilised omadused võrreldes sarnaste tavapäraste plastidega. Lisaks sünteesiti antud töö raames uued isosorbiidil baseeruvad ühendid, mida on pikendatud ühe süsinik-süsinik sideme võrra, kasutades selleks hüdroformüleerimise meetodit. Neid ühendeid saab omakorda kasutada teiste biopõhinevate polümeeride lähteainena. Lühidalt, käesolev doktoritöö esitleb isosorbiidist saadud ühendeid ja polümeere, mis kuuluvad biopõhinevate materjalide valdkonda, eesmärgiga asendada naftast saadud plastikuid.

Modern consumer society relies on the diversity of materials, which also includes lightweight and durable plastics. The latter compose of several ingredients, but mainly consist of polymers – large molecules of repetitive sequence built up by smaller molecules attached to each other. Majority of plastics used today are derived from non-renewable fossil resources that is not a sustainable approach in our ever-growing economy. Biobased materials that originate from biomass, like corn, sugarcane, or cellulose, could be suitable alternatives to commodity plastics prepared from oil. Herewith, considered, that “biobased” is a term designating the origin of the substance and not determining the ability of the material to biodegrade. Biobased materials could reduce the utilization of non-renewable fossil resources and contribute to the approach of applying sustainable feedstock as starting material for consumer products. In this thesis novel biobased compounds and polymers from isosorbide were prepared and characterized. Isosorbide is a chiral dialcohol with an uncommon rigid structure that can be produced from any biomass containing glucose subunits. A series of linear polymethacrylates and polyethers bearing different substituents were synthesized. It was seen that the exact structure of the monomers had great influence on the properties of the final polymeric material, e.g., solubility, thermal stability, viscosity. Generally, the obtained polymers exhibited very good thermal properties in comparison to similar conventional polymeric materials. Additionally, isosorbide-based compounds with a new carbon-carbon bond elongation were prepared via hydroformylation method. These molecular structures have excellent perspective as building blocks for novel biobased polymers. In short, this thesis presents novel isosorbide-based compounds and polymers that contribute to the field of biobased materials aimed to replace plastics from non-renewable fossil feedstock.