N-asendatud N’-fenüül-3,4,5,8-tetrahüdro-1,2-diasotsiini kaksiksideme ruteenium-katalüüsitud isomerisatsioon

Abstract

Antud töös uuriti, kuidas mõjutab kaksiksideme isomerisatsiooni elektronaktseptoorse rühma varieerimine N-N sidet sisaldavas 8-lülilises tsüklis. Elektronaktseptoorsete rühmadena kasutati atsetüülrühma või trifluoroatsetüülrühma. Näidati, et atsetüülrühma kasutamisel tekib 4 isomeeri segu, millest üks on väikse saagisega eenhüdrasiid. Trifluoroatsetüülrühma kasutamisel tekib eelistatult üks isomeer väikse saagisega, kuid tekib ka kõrvalprodukte. Seega kinnitati, et elektronaktseptoorse rühma varieerimisel on steeriline efekt tähtis, sest atsetüülrühm on suhteliselt väikese steerikaga asendaja võrreldes trifluoroatsetüülrühmaga ja varasemalt kasutatud tert-butüüloksükarbonüülrühmaga. Kokku sünteesiti 8 uut ainet.